Zadnji dan svojega predsednikovanja se je Trump odločil, da bo Lil Wayne, ki je bil med več kot 70 ljudmi, ki so od predsednika opravičili pomilostitev, v celoti pomilostil. Pred volitvami je Weezy potrdil Trumpa za predsednika in sopodpisal njegov slavni 'Platinasti načrt', ki je obljubil, da bo v črne skupnosti vložil znaten denar. Čeprav je bilo predlagano, da je bila to poteza taktična odločitev za pomilostitev, je Waynov odvetnik od takrat predlagal drugače.
V intervjuju z New York Times , Odvetnik iz Južne Floride Bradford Cohen je spregovoril o tem, kako je pomagal pri pripravi Trumpovega sestanka z Lil Wayne, in ovrgel prepričanje, da je bila njegova odobritev taktična odločitev. Wayne je bil v času srečanja okoli leta preiskovan zaradi obtožbe orožja, vendar Cohen pravi, da to ni vplivalo na čas predvolilne razprave med njima.
Čeprav je priznal, da je to verjetno pomenilo, da je Trump favoriziral Wayna za pomilostitev, Lil Wayne tega nikoli ni nameraval storiti. 'Nikoli ne boli, če nekdo popolnoma razume posameznika, ko samo gleda kos papirja,' je dejal. 'Če pogledam nazaj, se mi je zdelo.' Obtožba, ki jo je Wayne obtožil, je bila povezana z aretacijo decembra 2019, v kateri so ga ujeli pri prevozu pozlačene pištole na potovanju z letalom iz Los Angelesa v Miami. Pozneje je priznal krivdo obtožb in bi lahko šel v zapor za slabi dve leti.
'Mislim, da sta imela zelo močno povezavo,' je o obeh dejal Cohen. 'Je v svetu zabave. 'Ima slog, ki je podoben v smislu, kako se nosi, in veliko raperjev in ljudi v industriji se na to nanaša.' Wayne je bil deležen številnih kritik zaradi svojega objema Trumpa, med katerimi so ga poklicali tudi kolegi raperji.